Penta Campeonato!
| Fri, 3.10.2008 | 19:30 | St. Pat's Athletic | Senior Challenge Cup Semi Final | 3 : 1 |
| Mon, 6.10.2008 | 19:30 | Dublin City | Premier Division | 3 : 0 |
| Wed, 8.10.2008 | 19:30 | Monaghan Utd | Premier Division | 4 : 0 |
| Wed, 15.10.2008 | 19:45 | Celta | UEFA Cup 1st Rnd Leg 2 | 2 : 0 |
| Sat, 18.10.2008 | 15:00 | Galway Utd | Premier Division | 3 : 1 |
| Tue, 21.10.2008 | 19:30 | Athlone Town | Premier Division | 1 : 0 |
| Thu, 23.10.2008 | 19:30 | Bohemians | Premier Division | 2 : 0 |
| Sun, 26.10.2008 | 15:00 | Bohemians | Senior Challenge Cup Final | 3 : 1 |
| Wed, 29.10.2008 | 19:30 | St. Pat's Athletic | Premier Division | 3 : 1 |
| Sat, 1.11.2008 | 15:00 | Bray Wanderers | Premier Division | 4 : 3 |
| Mon, 3.11.2008 | 19:30 | Kildare County | Premier Division | 1 : 1 |
| Thu, 6.11.2008 | 19:45 | Wisla | UEFA Cup 2nd Rnd Leg 1 | 1 : 0 |
| Sun, 9.11.2008 | 15:00 | Athlone Town | Premier Division | 4 : 1 |
| Wed, 12.11.2008 | 19:30 | Dublin City | Premier Division | 3 : 0 |
| Sat, 15.11.2008 | 15:00 | Shamrock Rovers | Premier Division | 2 : 0 |
| Mon, 17.11.2008 | 19:30 | Kildare County | Premier Division | 2 : 1 |
| Wed, 19.11.2008 | 19:30 | Bohemians | Premier Division | 2 : 3 |
| Sat, 22.11.2008 | 15:00 | Monaghan Utd | Premier Division | 3 : 0 |
| Mon, 24.11.2008 | 19:30 | Monaghan Utd | Premier Division | 5 : 0 |
| Thu, 27.11.2008 | 19:45 | Wisla | UEFA Cup 2nd Rnd Leg 2 | 3 : 1 |
| Sun, 30.11.2008 | 15:00 | Galway Utd | Premier Division | 4 : 3 |
| Wed, 3.12.2008 | 19:30 | Kildare County | Premier Division | 2 : 1 |
Depois da derrota por 3-2 em Vigo, na segunda mão vencemos o Celta por 2-0 e garantimos o acesso à fase seguinte. Um grande resultado para o limitado futebol irlandês, nunca antes havia eliminado uma equipa espanhola. O adversário seguinte era o Wisla de Cracóvia. 1-0 na Polónia e 3-1 na Irlanda, permitiram ao Shelbourne a passagem à 3ª eliminatória.
Entretanto, mais uma Senior Challenge Cup conquistada após uma vitória por 3-1 sobre o Bohemians.
O campeonato haveria de acabar em grande, com mais um título para o Shels, o 5º consecutivo! Começam a ouvir-se rumores de que o treinador do Shels começa a ficar desmotivado e que procura novos desafios...

